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a-Tocopherol
Tocopherol (Vitamin E) [altgriechisch: ?????/tókos "Geburt" und ??????/phérein "tragen", "bringen"] steht für eine Gruppe von (bis heute) acht fettlöslichen Vitaminenmit antioxidativer Wirkung, sie sind Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen.
BeschreibungTocopherole kommen in der Natur als ölige Flüssigkeiten vor. Chemisch gesehen sind Tocopherole Chromanderivate mit einer Isoprenoidseitenkette (Phytol) in 2-Stellung. Tocopherol gehört zur Gruppe der Terpenoide.
Aufgabe/FunktionDie für den Menschen bedeutendste in der Natur vorkommende Verbindung mit Vitamin-E-Aktivität ist α-Tocopherol. Das im Wesentlichen in Sojaprodukten vorkommende γ-Tocopherol zeigt nur geringe Aktivität. In humanen LDL, einem Lipoprotein, sind α-Tocopherol und in geringer Konzentration auch γ-Tocopherol vorhanden. Eine seiner wichtigsten Funktion ist die eines lipidlöslichen Antioxidans, das in der Lage ist, mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und Depotfett vor einer Zerstörung durch Oxidation(Lipidperoxidation) zu schützen. Freie Radikale würden die Doppelbindungen der Fettsäuren der Zell- und Organellmembranen angreifen. Tocopherol wirkt als Radikalfänger, in dem es selbst zu einem reaktionsträgen, da mesomeriestabilisiertenRadikal wird:
Vitamin E hat bei manchen Tieren eine Funktion in der Steuerung der Keimdrüsen und wird daher auch als Antisterilitätsvitamin bezeichnet. Der menschliche Körper kann es speichern, so dass eine einmalige Gabe für längere Zeit wirken kann. Vitamin E soll gleichermaßen vor Herzinfarkten, Krebs und Alzheimerschützen, den Alterungsprozess verlangsamen, die roten Blutkörperchen schützen, Muskeln und Nerven stärken, die Durchblutung verbessern und Gefäßablagerungen verhindern. Beim Zubereiten von Speisen liegen die durchschnittlichen Zubereitungsverluste bei 10%. Beim Wiedererhitzen von Bratfett wird das restliche Vitamin zerstört. VorkommenTocopherol kommt vor allem in pflanzlichen Lebensmitteln vor: Getreide, Nüsse, Samenund Pflanzenölen, insbesondere Keimölen und kaltgepresste Speiseöle guter Qualität. Olivenöl, Milchund Eier sind häufig genannte Vitamin-E-Hauptlieferanten für den Menschen, aber auch einige Gemüsesorten. Besonders reiche Vitamin-E-Quellen sind:
Vitamin E wird auch synthetisch (u. a. von BASF, E. Merck (India)und F. Hoffmann-La Roche) als ein racemischesGemisch hergestellt. Synthetisches Tocopherol ist jedoch relativ instabil und wird daher meist noch mit einer Acetyl-Gruppe versehen. Siehe auch dl-α-Tocopherylacetat. Die biologische Wirkung von dl-α-Tocopherylacetat ist nicht mit der von natürlichem Vitamin E identisch, da der menschliche Körper am besten d-α-Tocopherol verarbeiten kann. Der Grund hierfür: Das in der Leber befindliche α-Tocopherol-Transfer-Protein (α-TTP), welches für den Transport des Vitamin E via LDL(low density lipoproteins) in den Blutkreislauf verantwortlich ist, hat die höchste Affinität zum natürlichen Tocopherol. Wegen seiner antioxidativen Wirkung wird Vitamin E als Zusatzstoff (E 306-309) auch Lebensmitteln, Kosmetika (Sonnenschutzmittel) und Anstrichmitteln beigesetzt. Bedarf5-30 mg pro Tag. Empfohlene Tagesdosis bei Erwachsenen: 12 mg (Frauen)/14 mg (Männer) pro Tag. Schwangere und Stillende haben einen erhöhten Bedarf. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt Männern wie Frauen eine tägliche Aufnahme von 22 Internationalen Einheiten (IU) an Vitamin E. Von den Lebensmitteln sind besonders Pflanzenöle, Nüsse und grüne Salate reich an Vitamin E. Manche Vitamin-Forscher empfehlen auch weit höhere Mengen von 400 IU pro Tag und mehr. Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)Mangelerscheinungen beim Menschen sind heutzutage sehr selten, da Tocopherol sehr gut in der Leber und im Fettgewebe gespeichert werden kann. Nachgewiesene Mangelerscheinungen treten meist nur im Zusammenhang mit Krankheiten auf, bei dem die gleichzeitige Aufnahme von Fetten gestört ist. Folgen einer Hypovitaminose sind:
Therapie von GelenkerkrankungenBei entzündlichen Gelenkerkrankungen wie der aktivierten Arthroseund verschiedenen Arthritis-Formen kommt es zu einer lokalen Mangelversorgung von Vitamin E im Gelenk. Neuere Studien zeigen, dass ausgeprägte Gelenkentzündungen die Vitamin-E-Spiegel im Gelenk deutlich vermindern und nur noch 1/3 der Blutplasmakonzentration betragen. Dadurch, dass Vitamin E Entzündungsprozesse (vgl. Arachidonsäure-Stoffwechsel) reguliert und als Antioxidanswirkt, kann es den Teufelskreislauf aus entzündlich bedingten und durch freie Sauerstoffradikale hervorgerufenen Knorpelverfall aufhalten. Somit hilft hoch dosierte Vitamin-E-Zufuhr (500 - 1000 I.E. täglich), Gelenkerkrankungen positiv zu beeinflussen und sorgt für den Erhalt des Knorpels und der Gelenkfunktion. Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)Anders als die weiteren fettlöslichen Vitamine Vitamin A, Vitamin Dund Vitamin Kwird Vitamin E nicht im Fettgewebe des Körpers angereichert, sondern kann v.a. über Leber und Niere ausgeschieden werden. Daher sind Hypervitaminosen bei Vitamin E nicht bekannt. GeschichteEntdeckung des Vitamins E: Vitamin E wurde 1922 von H.M.Evans und K.S.Bishop entdeckt. Bei Versuchen mit Ratten stellten sie fest, dass der Mangel an bestimmten Fetten zu Sterilität führte und die Tiere sich nach der Beigabe wieder vermehren konnten. 1938 wurden die Struktur von Vitamin E aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zu ersten chemischen Synthese. Siehe auch
Weblinks
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