Alanin

Strukturformel
Bild:Alanin.png
Allgemeines
Name	Alanin
Abkürzung	Ala, A
Restname	Alanyl-
Essentiell	nein
Andere Namen	2-Aminopropansäure, ?-Aminopropionsäure
Summenformel	C₃H₇NO₂
CAS-Nummer	56-41-7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	89,1 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1.400 kg/m³
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 295-297 °C
Löslichkeit	166,5 g/l (in Wasser bei 25 °C); schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	6,11 (siehe Aminosäure)
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 2,3 pK_NH2: 9,9
van-der-Waals-Volumen	67
Hydrophobizitätsgrad	1,8
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: keine
R- und S-Sätze	R: - S: 24/25
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
MAK	-
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Die AminosäureAlanin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Alanin ist eine proteinogene Aminosäure, die nach IUPACauch als (S)-2-Aminopropansäure bezeichnet wird [1]. D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. ?-Alaninund Dehydroalanin(Didehydroalanin) leiten sich von Alanin ab.

Alanin wird auch als Grundtyp der proteinogenen Aminosäuren bezeichnet, da alle, außer Glycin, das Alaningrundgerüst enthalten.

Synthese

Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.

Funktionen

In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose(Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklusvollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechselverknüpft ist.

Bei physiologischem pH von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als -NH₃⁺ vor.

Anmerkungen

? zu Abkürzungen und weiteren Bezeichnungsmöglichkeiten siehe [2]ca:Alanina

en:Alanine eo:Alanino es:Alanina fi:Alaniini fr:Alanine he:????? hu:Alanin it:Alanina ja:???? lb:Alanin lt:Alaninas nl:Alanine pl:Alanina ru:?????? sk:Alanín sr:?????? sv:Alanin zh:???

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