Alizaprid

Alizarin ist eine natürlich vorkommende Chemikalie, die vor allem als Farbstoffgenutzt wird und gehört in die Farbstoffklasse der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverosezur sogenannten Ruberythrinsäureglykosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrappsvor. Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischenalizari, was Krapp bedeutet. Auch der lateinische Begriff für Krapp, rubia tinctorum, was Färberröte bedeutet, lässt auf die Verwendung schließen.

Siehe auch: Chemikalienliste

Herstellung

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäure-Gruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxy-Gruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl₃-katalysierte Kondensation von Phtalsäureanhydridmit Brenzcatechingewonnen.

Synthese

Zum ersten Mal konnte Alizarin 1869 durch die spätere Firma Hoechstsynthetisiert werden und wurde auch von dieser vermarktet. Seitdem wird Alizarin nur noch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Alizarin-Farbstoffen hergestellt und verwendet.

Verwendung

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden. Alizarin haftet jedoch nicht an Stoffen, solange man diese nicht zuvor mit Türkischrotölenbehandelt und nach dem Trocknen in eine Lösung von Aluminiumsulfatoder Aluminiumacetatgebracht hat. Krapplack dient auch als Pigment z.B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarbenund Druckfarben. In der klinischen Chemiedient Alizarin zur Anfärbung von z.B. Nervengewebe.

Indikator

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden. Der pH-Umschlag erfolgt im Bereich von 10,0 - 12,1 von Gelb nach Blauviolett.

Historisches

Bereits im 13.und 14. Jahrhundertführte das Verfahren des Türkischrot-Färbens Kleinasienzu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (unter Hilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Krapp gefärbt. Die gefärbten Stoffe wurden danach weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt.

Weblinks

Thomas Hapke, TU Harburg: Vom Krapp zum Alizarinen:Alizarin lt:Alizarinas nl:Alizarine

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