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Atropin

Strukturformel
Bild:Atropin.png
Allgemeines
Name Atropin
Andere Namen Tropintropat, beta-Phenyl-gamma-
oxypropionsäure-tropyl-ester
Summenformel C17H23NO3
CAS-Nummer 51-55-8
Kurzbeschreibung farblose Prismen
Eigenschaften
Molmasse 289,38 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte - kg/m³
Schmelzpunkt 114 - 116 °C
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa(x °C)
Löslichkeit löslich in Alkohol,Ether, Chloroform, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Gefahrensymbol T.png
T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze

R: 26/28
S: 25-45

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atropin (abgeleitet von Atropos, griechische Schicksalsgöttin) ist ein giftiges Alkaloid, das künstlich hergestellt werden kann, aber auch in der Natur in Nachtschattengewächsenwie Tollkirsche(Atropa belladonna), Alraunen(Mandragora), Engelstrompete(Brugmansia) und Stechapfel(Datura stramonium) vorkommt. Atropin ist ein so genanntes Racemataus Hyoscyamin und entsteht erst bei der Gewinnung des Stoffes aus der Pflanze, stellt also ein so genanntes Artefaktdar. Obwohl der eine Bestandteil des Racemates weniger Wirksamkeit aufweist, bevorzugt man die Gewinnung des Atropins, weil hier die Konzentration des Wirkstoffes immer genau berechenbar ist. Weil der Wirkstoff auch im Bilsenkraut(Hyoscyamus niger) enthalten ist, wird er auch Hyoscyamin genannt. Es ist ein Esterder Tropasäuremit Tropinund zählt somit zu den Tropan-Alkaloiden. Nur das Gemisch von beiden Arten Hyoscyamin (sogenanntem rechtsdrehenden und linksdrehenden Hyoscyamin, siehe auch Stereochemie) wird Atropin genannt. In den meisten hier genannten Pflanzen findet sich auch Scopolamin(Hyoscin), ein dem Hyoscyamin strukturell nah verwandtes Alkaloid.

Inhaltsverzeichnis

  • 1 Atropin als Medikament
  • 2 Missbrauch, Überdosierung, Vergiftung
  • 3 Derivate
  • 4 Weblinks

Atropin als Medikament

In der Medizin findet Atropin Verwendung um den Parasympathikuszu blockieren, indem die Signaltransduktion in der Nervenleitung unterbrochen wird. Atropin ist also ein Parasympatholytikumbzw. Vagolytikum. Atropin hemmt die muskarinartigenWirkungen des Acetylcholinsdurch kompetitive Inhibition der Acetylcholinrezeptoren im synaptischen Spalt. Aus diesem Grund wird es als Antidotgegen Nervenkampfstoffeeingesetzt, deren toxische Wirkungauf einer Hemmung der Acetylcholinesteraseberuhen. Soldaten mit einer solchen Nervenkampfstoff-Vergiftung (z.B. bei einer Kontamination mit Sarin) werden Autoinjektoren mit 2 mg Atropinsulfat sowie Autoinjektoren mit 2 mg Atropinsulfat und 220 mg Obidoximchlorid verabreicht. Atropin vermindert die Speichel- und Schleimsekretion, was bei Operationen im Mund und Rachenbereich sowie bei fiberoptischen Intubationen und Bronchoskopien ausgenutzt werden sollte.

Insbesondere bei der Einleitung der Narkosewurde es bis vor kurzem noch häufig verwendet, ist aber mittlerweile obsolet, da die Atropinmenge, die man dem Patienten ohne Vergiftungserscheinungen geben kann, nicht ausreicht, um die durch die Vagusstimulationhervorgerufende Bradykardiezu unterdrücken. Allerdings wird Atropin als Notfallmedikament bereitliegen, falls es während der Operation zu einer solchen Bradykardie kommt. Als Asthmamittelwird es nicht mehr eingesetzt, stattdessen werden besser verträgliche Derivateeingesetzt.

Atropin wird in der Augenheilkundeals Mydriatikumzur Erweiterung der Pupillenund selten im Bereich des Magen-Darm-Traktsbei Krämpfender glatten Muskulatureingesetzt. Zusätzlich kann Atropin bei erschwerter Blasenentleerung, bei Harninkontinenzund zur Behandlung einer Reizblase gegeben werden. In der Frauenheilkunde wurde Atropin selten bei Dysmenorrhoe(schmerzhafte Regelblutung) eingesetzt. Den gleichen Effekt erzielt man heute mit N-Butylscopolamin, einem chemisch weiterentwickelten Derivat des Scopolamins, das entspannend auf die verkrampfte glatte Muskulatur wirkt und aufgrund der geringeren Nebenwirkungen frei erhältlich ist.

Es hat folgende Wirkungen:

  • Blockade des Parasympathikus(=Vagus und sakrolumbale Nervenfasern)
  • Beschleunigung der Herzfrequenz
  • Weitstellung der Bronchien
  • Weitstellung der Pupillen(vgl. auch Atropa Belladonna, Schwarze Tollkirsche)
  • Austrocknung der Schleimhäute
  • Gegenmittel bei Vergiftungen durch Parathion

Missbrauch, Überdosierung, Vergiftung

Vor einer Einnahme als Rauschdroge ist zu warnen. Die therapeutische Breitedes Stoffes ist gering, die Wirkungen auf Herz und Kreislauf stehen im Vordergrund und sind schon bei geringen Dosen nachweisbar (z.B. 0,5 mg zur Narkoseeinleitung, 3 mg als Maximaldosis bei der Reanimation). Psychische Wirkungen sind also erst in einem Stadium zu erwarten, bei dem Herz und Kreislauf maximal überlastet sind.

Als Vergiftungssymptome sind wie bei anderen Vergiftungen (siehe anticholinerges Syndrom), Rötungen der Haut, Mydriasis, Herzrasenund Verwirrtheitwie Halluzinationenberichtet. Anschließend tritt eine schwere Bewusstlosigkeitein, bei einer Atemlähmung sind die Vergiftungen in der Regel tödlich. Als Obduktionsergebnisse sind typischerweise Leberverfettung und subepikardialeEkchymosenerwähnt worden. Ansonsten sind die Befunde uncharakteristisch. Ab 10 mg treten Delirienund Halluzinationen auf. Bei 100 mg setzt eine tödliche Atemlähmung ein. Insbesondere Kinder reagieren bei viel geringeren Dosen: Schon 2 mg (entsprechen drei bis fünf Tollkirschen) genügen für eine tödliche Dosis.

Neben Vergiftungen durch freiwilligen oder unfreiwilligen Verzehr von Pflanzenteilen (zum Beispiel Tollkirsche) kommen medizinale Vergiftungeninfolge Überdosierung, Verwechslung oder falscher Anwendung vor.

Die Erste Hilfebei Atropin-Vergiftung besteht in sofortiger Entleerung des Magen-Darm-Traktes (Erbrechen, Magenspülung) sowie erforderlichenfalls künstlicher Beatmungbzw. Atemspende.

Derivate

Als Atropin-Derivatewerden heutzutage verwendet:

  • Atropinsulfat

Weblinks

  • Atropin bei DrogenWiki.de
  • Tollkirsche bei DrogenWiki.de
  • http://www.onmeda.de/gesund_leben/rauchen_alkohol_drogen/kokain_ecstasy_co/nachtschattengewaechse.html?p=4
  • http://www.giftpflanzen.com/atropa_belladonna.html#Exkurs



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