Carbaldrat

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppeeine endständige Carbonylgruppe(genauer Aldehydgruppe, CHO) enthalten. Der Name "Aldehyd" ist ein Kurzwort aus den jeweils ersten Wortteilen der lateinischenBezeichnung alcohol(us) dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet.

Im Unterschied zu den Ketonen, bei denen der Carbonylkohlenstoff (>C=O) mit zwei Kohlenstoff-Atomenverbunden ist - man spricht in diesem Fall von einer sekundären Carbonylgruppe - , ist bei Aldehyden dieser nur mit einem C-Atom und einem Wasserstoff-Atom verknüpft (primäre Carbonylgruppe). Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).

Aldehyde sind reaktive Verbindungen.

• Die Polarisierung des Kohlenstoff-Atoms am Carbonylsauerstoff ist Ansatzpunkt für einen nukleophilen Angriff.
• Aldehyde können in der Keto- und der Enolform vorliegen. Siehe dazu Keto-Enol-Tautomerie.
• Bei Aldehyden beobachtet man die so genannte CH-Acidität. D. h. die positive Partialladungdes Carbonylkohlenstoffatoms verursacht einen Elektronenmangel am benachbarten Kohlenstoff-Atom. Trägt dieses ein Wasserstoff-Atom, so kann dieses leichter als Proton(H⁺) abgegeben werden.

Nomenklatur

Aldehyde erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur den Namen des Alkansmit der selben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen mit dem Suffix-al oder -carbaldehyd. Dementsprechend heißt das vom Methanabgeleitete Aldehyd Methanal, das vom Ethanabgeleitete Ethanal.

Beispiele

Analog wird vorgegangen bei Aldehyden mit Alken-Resten (also mit C-C-Doppelbindungen) oder Alkin-Resten (also C-C-Dreifachbindungen). Weiters existieren natürlich auch Mehrfachaldehyde, wie beispielsweise das Glyoxal- der einfachste Dialdehyd.

Reaktionen

Nukleophile Addition

Nach Angriff des Nukleophils geht das π-Elektronenpaargänzlich zum nun negativ geladenen Sauerstoff. Im protischen Lösungsmittelwird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht.

Addition von Alkoholen

Alkohol+ Aldehyd => Halbacetal

Halbacetal + Alkohol => Acetal+ Wasser

Beispiel: Ringschluss der Zucker

Addition von Stickstoff-Nukleophilen

Prim. Amin+ Aldehyd => Imin(schiffsche Base) + Wasser

Oxidationzur Carbonsäure(wichtig für Nachweise)

Aldolreaktion

Das CH-acide H-Atom kann durch Basenvom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene Enolat-Anionreagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter. Es entsteht ein Aldol, ein Kondensationsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden.

Gemischte Aldolreaktion

Reagiert ein aromatischesAldehyd, (siehe: Benzaldehyd), das kein CH-acides H-Atom besitzt, mit einem weiteren CH-aciden Aldehyd, entsteht ein "gemischtes" Aldol. Auf diese Weise wird in der Knoevenagel-KondensationZimtaldehyd, ein wichtiger Duftstoff, gewonnen.

Nachweise

Tollensprobe

Fehlingprobe

schiffsche Probe

Spektroskopie von Aldehyden

In IR-Spektrenvon Aldehyden und Ketonenfindet man den charakteristischen Peakder C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690-1750 cm^-1.

Eigenschaften

Zwischen den Aldehyd-Molekülen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, weil die C-O Bindung sehr polar ist. Es kommt nicht zu Wasserstoffbrückenbindungen, weil kein H an das O gebunden ist. Deswegen liegen die Siedepunkte zwischen denen der Alkohole und denen der Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, weil das O zwei freie Elektronenpaare hat. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich.

Verwendung

Mengenmäßig ist der Formaldehyd(Methanal) der weitaus bedeutendste Aldehyd. Er wird als Desinfektionsmittel (Formalinlösung) und zur Herstellung organischer Präparate verwendet. Aldehyde und Ketone werden außerdem zur Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Parfums und Medikamenten verwendet.

Physiologische Bedeutung

Im Stoffwechsel der Zellen finden sich eine Reihe von Aldehyden. Eine besondere Rolle spielt das Ethanal(TrivialnameAcetaldehyd), das im Verlauf des Alkoholabbausentsteht und für den so genannten Alkohol-Katerverantwortlich ist.da:Aldehyd en:Aldehyde eo:Aldehido es:Aldehído fr:Aldéhyde he:?????? ja:????? ko:????? lv:Aldeh?di nl:Aldehyde nn:Aldehyd no:Aldehyd pl:Aldehyd pt:Aldeído ru:????????? su:Aldehida sv:Aldehyd tr:Aldehitler uk:???????? zh:?

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