Carbomer

Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Carboxylgruppe). Die einfachste Carbonsäure ist die Ameisensäure. Die Alkansäurengehören zu den Carbonsäuren und sind eben dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R ein Alkan-Rest ist. Carbonsäuren kommen sowohl als freie Säure als auch als Esterin der Natur vor.

Eigenschaften

Carbonsäuren sind einprotonige (Monocarbonsäuren) oder mehrprotonige (Dicarbonsäuren, Tricarbonsäurenusw.) Säuren (siehe Wasserstoffion, je nach Anzahl der COOH-Gruppen.

Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten. Sie haben polarenCharakter, was zu relativ hohen Siedetemperaturenaufgrund der Wasserstoffbrückenbindungenführt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der fettartige Charakter zu. Das gilt auch für die Salzeder Carbonsäuren. Die häufigsten Fettsäurenhaben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Triglycerid-Estersind die Fette. Die Natrium- und Kalium-Salze der Fettsäuren werden als Kernseifeund Schmierseifeverwendet.

Klassen von Carbonsäuren

Nach Art des Restes R unterscheidet man aliphatischeCarbonsäuren und aromatischeCarbonsäuren. Außerdem unterscheidet man genauer, von welcher Stoffgruppe der Rest abstammt, so gibt es zum Beispiel Alkansäuren, Alkensäurenund Alkinsäuren. Fettsäurensind unverzweigte Monocarbonsäurenmit mindestens 4 Kohlenstoffatomen. Als Harzsäurenbezeichnet man Carbonsäuren, die in Harzenvorkommen. Metallacarbonsäurensind Komplexe mit einem Caboxyl-Ligand.

Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man Monocarbonsäuren, die eine Carboxylgruppe besitzen. Die einfachste Monocarbonsäure ist die Ameisensäure. Dicarbonsäurenhaben zwei Carboxylgruppen, wie zum Beispiel die Oxalsäure, Tricarbonsäurendrei (wie zum Beispiel die Zitronensäure) und so weiter.

Neben den gesättigten Carbonsäuren existieren auch ungesättigte Carbonsäuren, also Carbonsäuren mit mindestens einer Doppelbindung. Die kürzeste Säure dieser Gattung ist die Acrylsäure, die beiden Isomere der Butendisäureheißen Maleinsäureund Fumarsäure.

Acidität der Carbonsäuren

Der saure Charakterder Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukturenbeschrieben werden kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure. Die Aciditätkann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituentmit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladungzuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetatim Gegensatz zum hen" Acetat.

Herstellung

Carbonsäuren entstehen durch Oxidationaus primären Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehydeauftreten. Oxidationsmittel: Kaliumpermanganat, Chromtrioxid, Salpetersäure

• Oxidationvon primären Alkoholenoder Aldehyden

• Verseifungvon Estern

• Reaktion von Grignard-Verbindungenmit Kohlenstoffdioxid

• Hydrolysevon Nitrilen(Cyaniden)

• Kolbe-Nitril-Synthesevon Halogenalkanenund anschließende Hydrolyse des Nitrils ergibt die um einen C-Baustein erweiterte Carbonsäure. Dadurch brauchen Hydroxy- und Carboxylgruppen nicht wie bei der Grignard-Methode geschützt zu werden

• Oxidation von alkylierten Aromaten

• Hydrolyse von aktivierten Carbonsäurederivaten, z.B. Halogencarbonsäuren

• Saure oder basiche Hydrolyse von Amiden(wegen der Stabilität der Aminde unter energetischen Bedingungen)

• Oxidation von Olefinenmit basischem Kaliumpermanganat (unter neutralen Bedingungen bleibt die Reaktion beim vicinalenDiolstehen)

• Kolbe-Reaktion

• Benzilsäure-Umlagerung

Spektroskopie von Carbonsäuren

Die wichtigsten analytischen Methoden zur Strukturaufklärung von Carbonsäuren sind die IR-und NMR-Spektroskopie. Im IR-Spektrum sind die C=O-Valenzschwingung bei ca. 1710-1760 cm^-1 und die breite OH-Valenzschwiungung um 3000 cm^-1 charakteristisch. Im ¹H-NMR-Spektrum sind die aciden Hydroxy-Protonen zu ungewöhnlich niedrigem Feld verschoben, 10-13 ppm. Die Protonen am Carbonyl-C haben eine chemische Verschiebung im Bereich von ca. 2.0-2.5 ppm, eine Ausnahme bildet hier Ameisensäure mit 8.08 ppm. In einer C-Kette einer nicht konjugierten Carbonsäure sind die Peaks, die weiter von der Carbonylfunktion entfernt sind, mit zunehmendem Maße weniger stark tieffeld verschoben, weil der Einfluss des induktiven Effekts der Carbonylgruppe abnimmt. Im ¹³C-NMR-Spektum findet man das Carbonyl-C im Bereich von ca. 170-200 ppm.

Wichtige Reaktionen

Gegeben durch die zwei Nachbarsauerstoffatome, die elektronenziehend wirken, können nucleophile Angriffeauf das Kohlenstoffatom stattfinden, z.B. die Reaktion mit Ammoniak zu einem Amid.

Veresterung

Bei der Veresterungreagieren die COOH-Gruppe einer organischen Säure und die OH-Gruppe eines Alkohols. Unter Abspaltung von Wasserentsteht dabei ein Ester.
Allgemein sei R1 der Rest der Säure, und R2 der Rest des Alkohols. Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktionstatt:

Dehydratisierung

Carbonsäuren bilden unter Wasserabspaltung (Dehydratisierung) organische Säureanhydride. Diese können mit Wasser wieder zu den entsprechenden Carbonsäuren zurück reagieren.ar:??? ????????? da:Carboxylsyre en:Carboxylic acid es:Grupo carboxilo et:Karboksüülhape fi:Karboksyylihappo fr:Acide carboxylique he:????? ?????????? id:Asam alkanoat it:Acidi carbossilici ja:????? lv:Karbonsk?bes nl:Carbonzuur nn:Karboksylsyre pl:Kwas karboksylowy pt:Ácido carboxílico ru:?????????? ??????? su:Asam karboksilat zh:??

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