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| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name | Dimethylformamid
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| Andere Namen | N,N-Dimethylmethanamid, N,N-Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid, DMF, DIF
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| Summenformel | C3H7NO
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| CAS-Nummer | 68-12-2
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| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit
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| Eigenschaften
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| Molmasse | 73,10 g/mol
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| Aggregatzustand | flüssig
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| Dichte | 0,94 g/cm³ (20 °C)
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| Schmelzpunkt | -61 °C
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| Siedepunkt | 153 °C
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| Dampfdruck | 3,77 hPa(20 °C)
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| Brechungsindex | 1,4300?1,4320 (20 °C)
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| Löslichkeit | gut in Wasser, Alkohol, Ether
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| Sicherheitshinweise
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| Gefahrensymbole
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| Bild:Gefahrensymbol T.png
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T
Giftig
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| R- und S-Sätze |
R: 61-20/21-36
S: 53-45
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| MAK | 10 ppm, 30 mg/m³
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethylformamid ist ein polares, organisches Lösemittel.
IUPAC-Name: N,N-Dimethylmethanamid
Synonyme: N,N-Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid
Abkürzungen: DMF, DIF
Inhaltsverzeichnis
- 1 Eigenschaften
- 2 Toxizität
- 3 Herstellung
- 4 Verwendung
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Eigenschaften
Dimethylformamid (Summenformel: C3H7NO) ist eine farblose,
leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Der Schmelzpunktbeträgt -60 °C und der Siedepunkt153 °C. DMF ist mit Wasserund den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Alkanen, mischbar.
Toxizität
Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen.
DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogenauf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogenbeziehungsweise mutagenim Tierversuch.
Herstellung
Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess.
Bei der einstufigen Synthesewird Dimethylaminmit Kohlenmonoxidbei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:
(CH3)2NH + CO —> (CH3)2N-CO-H
Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylaminmit Ameisensäuremethylesterdurchgeführt, es entsteht Methanolals Nebenprodukt:
(CH3)2NH + HCOOCH3 —> (CH3)2N-CO-H + CH3OH
Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenproduke. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.
Verwendung
- DMF dient als Lösungmittel für eine Vielzahl von festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffen Festkörper, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie Celluloseund dessen Derivaten.
- DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständengerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionenkönnen gegenüber z.B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
- DMF dient in der chemischen Technikals Extraktionsmittelzur Abtrennung von Benzol, Ethin, Butadien.
- DMF ist ein Zusatzstoff zu Flugbenzin, es dient als Katalysatorfür dessen Verbrennung
- DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Esternund Nitrilen.
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