Startseite | Impressum
Lumrix Logo
 
 



[ICD 10 Suche]
[Mehr über den ICD]

 

 

Dimethylsulfoxid

Strukturformel
Bild:Dimethylsulfoxide.png
Allgemeines
Name Dimethylsulfoxid
Abkürzung DMSO
Andere Namen Methylsulfoxid, Methylsulfinylmethan, Sulfinyldimethan; lat.Dimethylis sulfoxidum
Summenformel C2H6OS
Konstitutionsformel (H3C)2S=O
CAS-Nummer 67-68-5
Kurzbeschreibung -
Eigenschaften
Molmasse 78,13 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,104 kg/m³
Schmelzpunkt 18,5 °C(292 K)
Siedepunkt 189 °C (462 K)
Flammpunkt 90 °C (363 K)
Dampfdruck 56 Pa(19 °C)
Viskosität 1,996 cPbei 20 °C (293 K)
Säure-Dissoziationskonstante 35 (in DMSO)
Löslichkeit gut löslich in Wasserund org. Lösungsmitteln wie Alkohole, Ketone, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Gefahrensymbol X.png
Xi
reizend
R- und S-Sätze

R: 20/22/36-38
S: 23-26/36

MAK 50 ppm
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) ist ein organisches Lösungsmittel.
IUPAC-Name: Methylsulfinylmethan.
Sulfoxidehaben die allgemeine Formel R-SO-R'.
Bei DMSO ist R = R' = -CH3, eine Methylgruppe.

Inhaltsverzeichnis

  • 1 Eigenschaften und Toxizität
  • 2 Herstellung
  • 3 Verwendung
  • 4 Weblinks

Eigenschaften und Toxizität

Dimethylsulfoxid ist eine klare, farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit leicht an Knoblauch erinnerndem Geruch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wassermischbar, weiterhin mit vielen organischen Lösungsmittelwie Alkohole, Ester, Ketone, chlorhaltigeLösungsmittel. Es gehört der Gruppe aprotischer, dipolarer Lösungsmittel an (wie z. B. Dimethylformamid). Seine besondere Fähigkeit ist das leichte Eindringen in Haut und andere Zellmembrane. Es dient daher als Trägersubstanz bei auf der Haut angewendeten Arzneimittel (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen) zur Einschleusung der eigentlichen Wirkstoffe wie z. B. Heparin, Analgetikaals so genannter Transportvermittler (auch Penetrationsverstärker, Schleppersubstanzen genannt), d. h. in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen. Das gilt auch für Gifte, die sonst keine oder schwach wirksame Kontaktgifte darstellen (wie z. B. Cyanide). Weiterhin hat Dimethylsulfoxid antiphlogistischeund analgetischeEigenschaften. Es findet daher therapeutische Verwendung als perkutanes Arzneimittelzur Behandlung lokaler Schmerzzustände (z. B. Sportverletzungen, rheumatischenBeschwerden). DMSO verfügt bei Raumtemperatur über eine zytotoxische Wirkung (Zellgift). Nur in geringen Konzentrationen ist es unbedenklich. Länger anhaltende Einwirkung höherer KonzentrationenDMSO auf Haut, Atemwegeund Verschlucken von DMSO ziehen Leber- und Nierenschädennach sich.

Herstellung

Technisch wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid (H3C-S-CH3) z. B. durch katalytische Oxidationmit Distickstofftetroxid(N2O4) in Anwesenheit von Sauerstoffhergestellt. Im Labor kann der ThioetherDimethylsulfidmit stöchiometrischen Mengen Wasserstoffperoxidoder verdünnter Salpetersäureoxidiert werden.

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellungan.

Verwendung

DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittelbei der Aromatenextraktionund als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Weiterhin wird DMSO in der Zellkulturtechnik bei der Kryokonservierungvon Zellen als Gefrierschutzmitteleingesetzt.

In der Pharmaziedient es als Bestandteil von Salben(s. Eigenschaften).

Weblinks

http://www.omikron-online.de/cyberchem/cheminfo/0177-lex.htmen:Dimethyl sulfoxide es:Dimetil sulfóxido fr:Diméthylsulfoxyde it:Dimetilsolfossido ja:?????????? ru:?????????????????

Von "http://de.wikipedia.org/Dimethylsulfoxid"



Dieser Artikel basiert auf dem Artikel aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.