Ergotamin

Ergotamin (5'?-Benzyl-12'-hydroxy-2'-methyl-3',6',18-ergotamantrion) ist ein Hauptalkaloiddes Mutterkornpilzes. Es ist eine hochwirksame Substanz (siehe LD₅₀), die unter anderem für Mutterkornvergiftungen (Antoniusfeuer) mitverantwortlich ist. Therapeutisch kann Ergotamin zur Akuttherapie der Migräneeingesetzt werden. Die Summenformel lautet C₃₃H₃₅N₅O₅ und die Molmassebeträgt 581,7 g/mol. Der LD₅₀-Wertbeträgt 3,0 mg/kg (Kaninchen, i.v.). Die Plasmahalbwertzeitist 20-34 Stunden.

Chemie

Chemisch stellt Ergotamin ein Kondensationsprodukt aus Lysergsäureund einem tricyclischen Tripeptidaus Alanin, Prolinund Phenylalanindar. Die Gewinnung von Ergotamin erfolgt aus dem Mutterkornpilz, welcher zu diesem Zweck z.B. auf Roggenkultiviert wird..

Pharmakologie

Ergotamin zeigt hohe (nanomolare und subnanomolare) Affinitäten zu ?₁- und ?₂-Adrenozeptoren, zu Dopamin-Rezeptorenund zu Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren. An diesen Rezeptoren wirkt es als Agonist, Partialagonistoder als Antagonist. Durch dieses breite und gegensätzliche Wirkungsspektrum wird Ergotamin oft auch als klassisches Beispiel für eine ?Dirty-Drug? genannt.

Seine Migränewirksamkeit wird mit der partialagonistischen Wirkung von Ergotamin an 5-HT_1B/1D an Blutgefäßenim Zentralnervensystembegründet. Da Ergotamin aber nicht nur aus pharmakodynamischer Sicht (fehlende Selektivität), sondern auch aus pharmakokinetischer Sicht (geringe, stark schwankende Resorption, schlechte Gewebegängigkeit, relativ lange Halbwertzeit) problematisch ist, wird es als Mittel 3. Wahl zur Akkuttherapie der Migräne angesehen.

Rechtliches

Da Ergotamin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Halluzinogens LSDdient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetzeingeschränkt.

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.