Ibuprofen

Ibuprofen (2-(4-Isobutyl-phenyl)-propionsäure, Summenformel: C₁₃H₁₈O₂) ist ein Arzneistoffaus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika, der zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt wird. Chemisch gehört es in die Gruppe der Arylpropionsäuren.

Pharmakologie

Ibuprofen hemmt nichtselektiv die CyclooxygenasenI und II, die im Organismus für die Bildung von entzündungsvermittelnden Prostaglandinenverantwortlich sind. Daraus resultieren die Wirkungen von Ibuprofen: Es wirkt schmerzstillend (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch). Nebenwirkungen, wie Magenblutungen, sind ebenfalls auf eine Hemmung der Prostaglandinsynthese zurückzuführen, da Prostaglandine auch an physiologischen Funktionen, wie z. B. der Produktion von Magenschleim beteiligt sind.

In seiner Wirkung ist es der Acetylsalicylsäureüberlegen, wobei das Nebenwirkungspotential bei Ibuprofen geringer ist. Es gibt allerdings auch Hinweise darauf, dass Ibuprofen, genauso wie die Acetylsalicylsäure (Aspirin) bei Kindern zum Reye-Syndromführen kann.

Anwendungsgebiete

Die Anwendungsgebiete sind:

• allgemein
  • rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis
  • Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates
  • akuter Gichtanfall
  • Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne
  • akute Kopfschmerzen (auch bei Höhenkrankheit)
  • Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis
  • akute Angina tonsillaris
  • akute Dysmenorrhoe
  • akute Mittelohrentzündung
  • Opiat Entzug: Schmerzbekämpfung mit nicht opiathaltigen Arzneimittel
  • Frostbeulen Erfrierung, Mittel der Wahl zur Schmerzstillung
  • Sonnenbrand
  • Fieber
• speziell bei Kindern
  • Zum Verschluss des Ductus Botallinach der Geburt durch intravenöse Injektion.
  • Mukoviszidose: Eine neue Studie zeigte bei Kindern unter 13 Jahren, dass eine Hochdosen Ibuprofen Therapie über 4 Jahre die Verschlechterung der Lungenfunktion um das 8 fache verminderte (siehe Literaturhinweis).

Nebenwirkung

GastrointestinaleBeschwerden, wie Sodbrennen, Übelkeitoder Durchfallkönnen häufig auftreten. Diese Nebenwirkungen können u. U. vermindert werden durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme bei der Gabe (Applikation). Das Auftreten von Magen-Darmblutungen, Magengeschwür, Magenschleimhautentzündung (Gastritis) ist dosisabhängig und hängt von der Anwendungsdauer ab. Überempfindlichkeitsreaktionen wie Hautauschlag oder Hautjucken (Pruritus) sind möglich.

Problematisch kann es werden, wenn durch das Ibuprofen die Magenschleimhaut entzündlich verändert wird und die durch das Medikament bewirkte Gerinnungshemmung dazu führt, dass aus der Magenwand unkontrolliert über einen längeren Zeitraum Blut sickert.

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

• Antikoagulantienund Thrombolytika: Ibuprofen bewirkt eine reversible Thrombozytenaggregationshemmung. Die Thrombozyten sind wichtig für den Wundverschluss, für die Blutgerinnung. Antikoagulantien wirken auch negativ auf die Blutgerinnung. Thrombolytika lösen Blutgerinsel auf (z. B. in einem verstopften Herzkranzgefäss; Ursache für Herzinfarkt). Wird Ibuprofen zusammen mit Medikamenten einer dieser Wirkstoffgruppen eingenommen, ist das Verblutungsrisiko groß,wenn man sich eine blutende Wunde zu zieht.
• Lithium: Ibuprofen steigert die Plasmakonzentration von Lithium, in dem es seine Ausscheidung in der Niere verringert. Es kann dadurch zu einer Lithium-Vergiftung (Intoxikation) beitragen.

Arzneimittel-Markt

Ibuprofen wird in Form von Tabletten, Kapseln, Salben, Zäpfchen und Kindersäften vertrieben. Tabletten bis 400 mg (falls für den Akutgebrauch), Salben, Gele, Zäpfchen und zum Teil Kindersäfte zur Behandlung von Fieber und Schmerzen unterliegen der Apothekenpflichtund können ohne Rezept in der Apotheke erworben werden. Höher dosierte Zubereitungen und Präparate zur Behandlung von Entzündungen und rheumatischen Erkrankungen unterliegen der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Einige Ibuprofenpräparate (z. B. Dolormin^®, Imbun^®) enthalten Ibuprofen-Lysinat, ein Salz aus Ibuprofen und der Aminosäure Lysin. Im Magen ist dieses Salz besser löslich, so dass es schneller vom Körper resorbiert wird und dadurch zu einem schnelleren Wirkungseintritt führen soll.

Tiermedizin

In Deutschland sind derzeit keine Tierarzneimittel auf Ibuprofenbasis zugelassen. Die Anwendung von Ibuprofen bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung 2377/90 (EWG) aufgeführt ist. Eine Anwendung bei Pferden kann nur erfolgen, wenn sie im Equidenpasseingetragen wird und eine Wartezeitvon 6 Monaten bis zu einer Schlachtung eingehalten wird.

Physikalische und chemische Eigenschaften

• CASNummer: 15687-27-1
• andere Namen: 2-(4-Isobutylphenyl)-Propionsäure, Ibufen, Ibuprin, Apsifen, ...
• Molekulargewicht: 206.30 g/mol
• Kurzbeschreibung: weißes Pulver mit charakteristischem fruchtigen Geruch
• Löslichkeit: unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
• Schmelzpunkt: ~76 °C
• chem. Formel: (CH₃)₂CHCH₂C₆H₄CH(CH₃)COOH
• gehört zur Klasse der Propionsäurederivate

Literatur

• Murray & Nadel's Textbook of Respiratory Medicine, 4th ed., 2005, ISBN: 0721603270

Weblinks

• http://www.vetpharm.unizh.ch/wir/00001568/7211__F.htm

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