Id-Reaktion

Bild:Heck.png

Mechanismus der Heck-Reaktion

Die Heck-Reaktion - eine Palladium-katalysierteC-C-Kupplungsreaktion- ermöglicht die direkte Olefinierungvon Arylhalogeniden, wobei das Halogenid durch die entsprechende Alkenylgruppe ersetzt wird. Es können einfache Alkene, arylsubstituierte Alkene oder elektrophile Alkene wie Acrylester eingesetzt werden.

Der Katalysezyklus beginnt mit der oxidativen Addition des Halogenids an die Palladium(0)-Spezies, wobei formal ein Palladium(II)-Komplex gebildet wird, der dann in die Alkenkomponente insertiert. Aus der Pd(II)-Zwischenstufe wird zunächst das Alken unter ?-Hydrid-Eliminierung abgespalten, dann wird durch eine reduktive Eliminierung von HX Pd(0) zurück gebildet. Das dadurch freigesetzte HX wird durch die Base gebunden.

Siehe auch: Namensreaktionenen:Heck reaction

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