Naphthalin

Naphthalin (von griechisch naphtha = Erdöl) ist ein weißer Feststoffmit der SummenformelC₁₀H₈, der schon bei Raumtemperatur sublimiert. Es ist ein bicyclischer aromatischerKohlenwasserstoffmit charakteristischem Geruch nach Teer. Naphthalin ist gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.

Geschichte

Naphthalin wurde 1819 vom britischen Chemiker Alexander Gardenals erster PAK aus dem Steinkohleteer isoliert. 1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyeraufgestellt. Traditionell wird Naphthalin auch zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen(PAK) gezählt, obwohl es nach der Definition kein PAK ist, das Naphthalinmolekül besteht nur aus zwei annellierten Benzolringen, es weist jedoch fast alle anderen Eigenschaften eines PAKs auf.

Eigenschaften

Nur 0,3 Gramm Naphthalin sind in einem Liter Wasser löslich. In Alkoholenist es schlecht, in unpolaren Lösungsmittelnwie Benzol(1,130 g/l), Kohlenstoffsulfid, Ether, Ethanol(etwa 77 g/l), Toluol(910 g/l), Xylol(783 g/l), und Chloroformgut löslich. Naphthalin bildet weiße Kristallblättchen aus, bei 80 °C schmilzt es zu einer farblosen Flüssigkeit, bei 218 °C siedet es. Wie man an dem charakteristischen, penetranten aromatischen, dem Teer ähnlichen, Geruch erkennt, sublimiert Naphthalin schon bei Raumtemperatur, es ist flüchtig, die Geruchsschwelle liegt bei 0,14 bis 125 mg/m³. Die Dämpfe des Naphthalins sind brennbar. Naphthalin schmeckt brennend. Der Flammpunkt liegt bei 79,8 °C, die Zündtemperaturbei 540 °C. Die Dichtebeträgt 1,15 g/cm³, Naphthalin schlägt somit in einer Wasserlösung nieder.

Reaktionsverhalten

Naphthalin verbrennt mit leuchtender, rußender Flamme zu Wasserund Kohlendioxid. Naphthalin reagiert heftig mit Oxidationsmittelnwie Chromtrioxid und Stickstoffoxiden. Das chemische Verhalten weist große Ähnlichkeit mit dem Benzol auf, es ist jedoch aufgrund der Molekülstruktur reaktiver als das Benzol, aber weniger reaktiv als der tricyclische Aromat Anthracen. Das Naphthalinmolekül weist 10 ?-Elektronen auf. Azulen, auch ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ist ein Isomerdes Naphthalins, es besteht aus einem Fünfer- und einem Siebenerkohlenstoffring, es ist aufgrund einer dipolaren Struktur reaktiver als das Naphthalin. Es geht wie Benzol elektrophile Substitutionsreaktionenein. Naphthalin kann zu Tetralin(C₁₀H₁₂) hydriert werden. Die Oxidation mit Chromaten und Permanganaten oder katalytisch mit Sauerstoff ergibt Phthalsäure. Naphthalin kann über das High Performance Liquid Chromatography-Verfahrennachgewiesen werden. Die Salze des Naphthalins sind orange- oder mennigrot, das Ion des Naphthalin wird Naphthylrest genannt und hat die Summenformel C₁₀H₇. Mit konzentrierter Salpetersäurereagiert es zu Nitronaphthalin, mit verdünnter Salpetersäure zu Phthalsäure, aus dieser kann Benzoesäure hergestellt werden.

Gewinnung und Verwendung

Naphthalin wird aus der Mittelölfraktion des Steinkohlenteers(bis zu 11 Prozent), sowie Braunkohlen- und Holzteer, Crackgasöloder auch aus Kohle, wenn diese verkoktwird, gewonnen. Im Steinkohleteer ist es mengenmäßig die größte Komponente. Es kommt auch in Petroleumund fossilen Energieträgern vor und entsteht auch bei der Verbrennung von Holzoder Tabak. Naphthalin wird von Gaswerksstandorten und Holzimprägnierwerken emittiert, des Weiteren entsteht es auch auf Mülldeponien.

Naphthalin war früher der Hauptbestandteil von Mottenkugeln, wird aber heute wegen seines unangenehmen Geruchs oft durch andere Substanzen ersetzt. Es kam auch in dem Anfang des 20. Jahrhundertsverwendeten Leuchtgasvor und verstopfte oft die Gasleitungen, da es sich als Feststoff abschied. Trotz seiner Gefahren wurde es zum Beispiel medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet.

Hauptsächlich wird es zur Synthese des Phthalsäureanhydridsbenötigt, welches zu Lösungsmitteln, Kunststoffen und Kraftstoffen weiterverarbeitet wird. Es wird auch zur Herstellung der Lösemittel und Kraftstoffzusätze Decalinund Tetralinbenötigt, für die Herstellung von Azofarbstoffen, zur Synthese des Holzschutzmittels Chlornaphthalin, von Insektiziden(Carbamaten) sowie von PVC-Weichmacher-Zwischenprodukten. Es wird außerdem zur Herstellung von Alkylnapththalinsulfaten benötigt, welche als Seifen benutzt werden. Weitere industriell wichtige Abkömmlige sind die Naphthole, Bromnaphthaline, Naphthylamineund Nitronaphthaline.

1987 wurden ungefähr eine Million Tonnen Naphthalin produziert. West-Europa ist mit 250.000 Tonnen der Hauptproduzent des Naphthalins, dann folgen Ost-Europa (200.000 Tonnen), Japan (200.000 Tonnen) und die USA (125.000 Tonnen).

Gefahren und Metabolismus

Die letale Dosis(oral) liegt für den Menschen bei 5 g. Naphthalin führt auf der Hautzu starken Reizungen und zur Dermatitis. Naphthalin kann die roten Blutzellen schädigen. Beim Einatmen kann es zu Schleimhautreizungen, Kopfschmerzenund Übelkeit, Erbrechen und Verwirrtheitszuständen führen. Bei Einnahme führt es zu Magen-Darm-Störungen, Atemlähmung, Krämpfen und Tremor. Es ist trotz seiner geringen Löslichkeit in Wasser wassergefährdend (WGK 2). Eine Schädigung der Augenhornhaut, der Leberund Nierenist durch Naphthalin möglich. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 0,9 bis 5,9 Prozent bildet es explosive Gemische. Eine krebserregende Wirkung des Naphthalins wird vermutet.

Die Oxidation im Körper führt zu Epoxiden. Das Epoxid wird spontan zu 1-Naphtholoder es erfolgt eine Hydratisierung zu trans-Dihydrodiol oder Glutathion.

Derivate

• 1-Naphthoesäure C₁₁H₈O₂

Molmasse 172.18 g/Mol Smp.: 157°C Sdp.: 300°C

• 1-Naphthoesäurechlorid C₁₁H₇ClO

Molmasse 190.63 g/Mol Smp.: 16-19°C Sdp.: 190°C bei 35 Torr Dichte: 1.265 Brechungsindex: 1.6552

• 1-Naphthol C₁₀H₈O

Molmasse 144.17 g/Mol Smp.: 94-96°C Sdp.: 278°C

• 2-Naphthalinthiol C₁₀H₈S

Molmasse 160.24 g/Mol Smp.: 79-81°C Sdp.: 286°C

• 1-Naphthaldehyd C₁₁H₈O

Molmasse 156.18 g/Mol Smp.: 1-2°C Sdp.: 160°C bei 15 Torr

• 1-Nitronaphthalin C₁₀H₇NO₂

Molmasse 173.17 g/Mol Smp.: 53-57°C Sdp.: 340°C Dichte 1.22

• 1-Fluornaphthalin C₁₀H₇F

Molmasse 146.16 g/Mol Smp.: -19°C Sdp.: 215°C Dichte 1.323 Brechungsindex: 1.593

• 1-Chlornaphthalin C₁₀H₇Cl

Molmasse 162.62 g/Mol Smp.: -20°C Sdp.: 111-113°C bei 5 Torr Dichte 1.194 Brechungsindex: 1.632

• 1-Bromnaphthalin C₁₀H₇Br

Molmasse 207.07 g/Mol Smp.: -2°C Sdp.: 279°C Dichte 1.489 Brechungsindex: 1.670

• Naphthalin-2-carbonsäure-tert-butylester C₁₅H₁₆O₂

Molmasse 228.29 g/Mol Smp.: 82-83°C

• Naphthalin-2-thiocarbonsäure-O-ethylester C₁₃H₁₂OS

Molmasse 216.30 g/Mol Smp.: 35-36°C

• Naphthalin-2-dithiocarbonsäuremethylester C₁₂H₁₀S₂

Molmasse 218.33 g/Mol Smp.: 52-54°C

Siehe auch

• Naphtha
• Naphthene

Literatur

• Roger Gläser:Alkylierung von Naphthalin mit Alkoholen an mikro- und mesoporösen Molekularsiebkatalysatoren in gasförmiger und überkritischer Reaktionsphase. Shaker Verlag (30. November 1997), ISBN 3826530942
• BUA - Stoffberichte 39. Naphthalin. Wiley/VCH, Weinh. (1989) ISBN 3527280669
• Untersuchungen über den Resonanz-Ramaneffekt an Anthracen, Naphthalin und p-nitro-p-dimethylamino-azobenzol. ISBN 3810722170

Weblinks

• Medizinische Informationen
• Sicherheitsdatenblatt
• Gefahren und Metabolismusen:Naphthalene

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