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Nukleinbasen (auch Nucleinbasen, Nukleobasen, Organische Basen oder kurz nur Basen) sind Bausteine der NukleinsäurenDNAund RNA.
Inhaltsverzeichnis
- 1 Übersicht und Vorkommen
- 2 Struktur
- 3 Abgeleitete Moleküle
- 4 Nukleotidabkürzungen nach IUPAC-Standard
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Übersicht und Vorkommen
| Basen-Name
| Abkürzung
| Vorkommen
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| Adenin | A | DNA, RNA
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| Guanin | G | DNA, RNA
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| Cytosin | C | DNA, RNA
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| Thymin | T | DNA
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| Uracil | U | RNA
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| Hypoxanthin | HX | DNA, RNA
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| Xanthin | X | DNA, RNA
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Diese Moleküle kommen aber auch in anderen wichtigen Biomolekülen vor:
Vitaminedes B2-Komplexes Nicotinsäure, Riboflavinund Pantothensäuresowie AMP, ADP, ATP, GTP, cAMP, NADPH, NADH, FAD, Coenzym A, Succinyl-Coenzym A
Hypoxanthin und Xanthin entstehen durch die Einwirkung von Mutagenen: durch Desaminierung (Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxyl-Gruppe) entsteht Hypoxanthin aus Adenin, Xanthin aus Guanin und Uracil aus Cytosin.
Da A, G, C und T in der DNA vorkommen, werden diese Moleküle auch als DNA-Basen beizeichnet, A, G, C und U entsprechend als RNA-Basen.
Struktur
- Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem Purin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.
- Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das Pyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden.
Abgeleitete Moleküle
In den Nukleinsäuren treten die Basen nur in Verbindung mit weiteren Molekülen auf: Zunächst ist die Base an ein Zuckermolekül aus 5 Kohlenstoffatomen gebunden, diese Einheit wird als Nucleosidbezeichnet. In der DNA ist der Zucker die 2?-Desoxyribose(engl. Deoxyribose) in der RNA die Ribose. Die Namen der Nucleoside leiten sich von den Bezeichnungen der Basen ab: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidinund Uridin.
- An den Zucker des Nucleosids ist noch eine Phosphat-Gruppe gebunden (meist in 5?-Position). Die Einheit aus Base, Zucker und Phosphat wird als Nucleotidbezeichnet. Die Namen der Nucleotide leiten sich von der Bezeichnung der Nucleoside durch die Endsilbe ?monophosphat ab. Sind die Nucleotide Bausteine der DNA wird noch die Silbe Desoxy- vorangestellt. (Beispiel: Desoxyadenosinmonophosphat, abgekürzt dAMP)
- Die DNA besteht aus zwei Polynukleotid-Strängen, von welchen jeder aus einer Kette von zahlreichen Nukleotiden besteht. Die beiden Stränge sind in der Abfolge der Basen (Basensequenz) zueinander komplementär. Jedem Adenin steht genau ein Thymin gegenüber, jedem Cytosin ein Guanin. In der Basensequenz ist die Erbinformation verschlüsselt. (Siehe auch Basenpaar)
- Die RNAs bestehen nur aus einem Polynukleotid-Strang, dennoch kann es auch hier durch intramolekulare Schleifenbildungen zu Paarungen komplementärer Basen kommen.
Nukleotidabkürzungen nach IUPAC-Standard
Ausser den allgemein verwandten Abkürzungen gibt es IUPAC-standardisierte Abkürzungen für unspezifische Nukleotidbezeichnungen (zwei oder mehrere Nukleotide können alternativ eingesetzt werden; IUPAC= International Union of Pure and Applied Chemistry).
| Abkürzung
| Beschreibt
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| R = A oder G | puRine (Purin)
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| Y = C oder T | pYrimidine (Pyrimidin)
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| W = A oder T | Weak hydrogen bonds (Schwache Wasserstoffbrücken-Bindungen)
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| S = G oder C | Strong hydrogen bonds (Starke Wasserstoffbrücken-Bindungen)
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| M = A oder C | aMinogruppe
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| K = G oder T | Ketogruppe
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| H = A, C, oder T | Nicht G
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| B = G, C, oder T | Nicht A
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| V = G, A, oder C | Nicht T
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| D = G, A, oder T | Nicht C
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| N = G, A, T, oder C | aNy (Alle Nukleotide möglich)
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