Oxalose

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Strukturformel

Bild:Oxalacetat.png

Allgemeines

Name

Oxalessigsäure

Andere Namen

Summenformel

C₄H₄O₅ · H₂O

CAS-Nummer

E-Nummer

Kurzbeschreibung

Eigenschaften

Molmasse

? g/mol(wasserfrei)

Aggregatzustand

fest

Dichte

? g/cm³

Schmelzpunkt

? °C(Zersetzung)

Siedepunkt

Dampfdruck

? hPa (20 °C)

Löslichkeit

? g/l in Wasser (bei 20 °C), ? g/l in Ethanol (bei 25°C), ? in Chloroform

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

MAK

nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage

LD₅₀ (Ratte)

? mg/kg (oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure, als Salz auch Oxalacetat (OA) genannt, ist als Metabolitdes Citratzyklusein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäuresowohl ?- als auch ?-Ketosäureund zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

als ?-Ketosäure unterliegt sie nukleophilenAngriffen

wobei sie durch Transaminierungan C-? in die homologe AminosäureAsparaginsäureüberführt werden kann;
in der Startreaktion des Citratzyklusist Acetyl-CoA(d. h. dessen H-acide Methylgruppe) das Nukleophil, wobei Citratentsteht;

als ?-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung

in einer durch das Malatenzym(ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat(Pyr) oder
in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-Carboxykinase) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
ATP-Aufwand ermöglicht auch die Umkehrung dieser Reaktion, d. h. die Carboxylierung durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische(d.h. den Citratzyklusauffüllende) Reaktion;

Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:

die Reaktionsfolge OA -> Mal || Mal -> OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosolder Atmungskettezu und dient dem ATP-Gewinn;
das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z.B. bei Citrat-Überschuss)Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H⁺ zur Synthese der Fetteeingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA(aus Citrat) zur Verfügung.

Die Verwendung von Oxalacetat (OA) hängt vom Energiestatus der Zelle ab

Je nach Energieladungder Zelle wird Oxalacetat dem Citratzyklusentzogen und zu Biosynthesen benutzt (Schlüsselenzyme Pyruvat-Carboxykinase/PCK, und Malatenzym/ ME) oder zugeführt ("anaplerotische" Reaktion).

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