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Rifampicin

Strukturformel
Bild:Rifampicin.png
Allgemeines
Name 2,7-(Epoxypentadeca(1,11,13)trienimino)-

naphtho(2,1-b)furan-1,11(2H)-dione-
5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-
2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-
8-(N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl)-
21-acetate (8CI)

Summenformel C43H58N4O12
Andere Namen Rifampicin, Rifampin
Kurzbeschreibung Antibiotikum
CAS-Nummer 13292-46-1
Molekulargewicht 822,94 g/mol
Wasserlöslichkeit 1400 mg/l bei 25 °C

Rifampicin (Rifa®, Eremfat®) ist ein bakterizideshalbsynthetisches Antibiotikumaus Streptomycesmediterranei, das vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkuloseund Lepraeingesetzt wird. Auch bei der Therapie von multiresistenten Stapylokokkenwird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitisempfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokkenund Legionella pneumophilaund ist gut liquorgängig.   Rifampicin hemmt ein bestimmtes Enzymdes bakteriellen Stoffwechsels, die DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkriptionder Bakterienspezifisch gehemmt. Der Wirkstoff ist der wichtigste Vertreter der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine).

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert. Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerteist daher erforderlich.




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