Sulfamethoxazol

Strukturformel

Bild:Sulfamethoxazol.png

Allgemeines

Name

Sulfamethoxazol

Andere Namen

3(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol, Abacin, Cotrimoxazol und viele andere

Summenformel

C₁₀H₁₁N₃O₃S₃

CAS-Nummer

723-46-6

Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff

Eigenschaften

Molmasse

253,2752 g/mol

Aggregatzustand

fest

Dichte

Schmelzpunkt

167 °C

Siedepunkt

Basenkonstante

Dampfdruck

9,237.10^{-6^{Pa(25 °C)}}

Löslichkeit

0,61 g/l in Wasser bei 37°C

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole

Bild:Gefahrensymbol X.png

Xi
Reizend

R- und S-Sätze

R: 36/37/38-43
S: 26-36

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamethoxazol (IUPAC-Nomenklatur N¹-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid) ist ein verschreibungspflichtigesAntibiotikumaus der Gruppe der Sulfonamide, das vor Allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfektenund Lungenentzündungenverwendet wird.

In Deutschland ist es nur in fester Kombination mit Trimethoprimerhältlich und wird in dieser Form unter Handelsnamen wie Cotrimoxazol oder Bactrim^® vertrieben.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis carinii, Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Inhaltsverzeichnis

1 Pharmakokinetik
2 Nebenwirkungen
3 Gegenanzeigen
4 Weblinks

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungendes Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2-3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopeniesind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxieoder Krämpfen, Psychosenund Depressionenkommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteilungkann zum Transaminasenanstiegund eine Nierenbeteiligungzum Kreatininanstiegführen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem QT-Syndromnicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämienicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüseund Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Weblinks

Medikamentenbeschreibung

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