Xanthogranulom

Xanthogenate sind die Salze der Xanthogensäuren. Sie enthalten $R - O - C S S -$ als funktionelle Gruppe, somit verfügen sie über eine thioanaloge Carboxylgruppe.

Darstellung

Xanthogenate lassen sich aus Alkoholaten unter Umsetzung mit $C S 2$ darstellen:

$R-O^-K^+ + CS_2 \to R-O-CSS^-K^+$

Reaktionen

Alkylierung

Mit Halogenalkanen erhält man aus den Xanthogenaten die korrespondierenden Alkylester

$R-O-CSS^-K^+ + MeI \to R-O-CS-S-CH_3 + KI$

Chugaev-Reaktion

Durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten erhält man terminale Olefine. Da der Reaktionsmechanismus? vergleichbar mit dem einer Decarboxylierung? mit einem cyclischen Übergangszustand beschrieben werden kann, verläuft die Chugaev-Reaktion als stereochemischeindeutige syn-Eliminierung.

$R-CH_2-CH_2-O-CS-SR' \to R-CH=CH_2 + COS + HS-R'$

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