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Fentanyl

Strukturformel
Bild:Fentanyl.png
Allgemeines
Name 1-Phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidin
Summenformel C22H28N2O
Andere Namen Fentanyl, Fentanil, Fentanila
Kurzbeschreibung Opioid, Schmerzmittel
Schmelzpunkt 87,5 °C
Wasserlöslichkeit 200 mg/l bei 25 °C
CAS-Nummer 437-38-7

Fentanyl ist ein synthetisches Opioid, das als starkes Schmerzmittel vor allem in der Anästhesie(bei Narkosen) sowie in der Krebs-Therapie angewandt wird. Fentanyl fällt in Deutschland unter das Betäubungsmittelgesetz.

Inhaltsverzeichnis

  • 1 Entwicklung
  • 2 Anwendungsformen
  • 3 Wirkung
    • 3.1 Wechselwirkungen
    • 3.2 Nebenwirkungen
    • 3.3 Überdosierung
  • 4 Verwendung als Kampfstoff
  • 5 Missbrauch
  • 6 Weblinks

Entwicklung

1960 wurde Fentanyl von PAJ Janssen als erstes Anilinopiperidin entwickelt. Aufgrund der besseren Wirksamkeit und des höheren therapeutischen Indexverdrängte es bald Morphinund Pethidin aus der klinischen Praxis. Seitdem wurden aus Fentanyl durch Modifikationen der Molekularformel eine Reihe besser steuerbarer Derivate entwickelt.

Anwendungsformen

Fentanyl ist in seiner Ausgangsform ein weißes körniges bis kristallines, glänzendes, bitter schmeckendes Pulver. Gebräuchlich ist es als Fentanyldihydrogencitrat. Dabei gibt es zwei hauptsächliche Anwendungsformen: als intravenöse Dauerinfusion mittels Spritzenpumpeund als transdermaleTherapie in Form eines Schmerzpflasters. Zusätzlich gibt es Fentanyl in Form von ?Lutschtabletten? (Actiq®), welche bei Schmerzspitzen angewendet werden. Wegen der kurzen Wirkdauer der Substanz gibt es keine Tablettenform.

Wirkung

Fentanyl wirkt wegen seiner engen Verwandtschaft zu Morphinen ähnlich wie diese, allerdings ist es etwa 100-mal stärker als Morphin und seine Wirkdauer ist erheblich kürzer. Bei intravenöser Verabreichung wird das Wirkmaximum bereits nach zwei bis drei Minuten erreicht. Die zur Behandlung effektive Dosis (ED50) liegt bei 0,01  mg/kg Körpergewicht, die tödliche Dosis (LD50) bei 3,1  mg/kg Körpergewicht.

Fentanyl ist lipophilund deshalb gut fettlöslich. Es verteilt sich in fetthaltigem Gewebe schnell. Es wird durch den Leberstoffwechselnur zu kleinen Teilen abgebaut, größtenteils wird Fentanyl über die Nierenunverändert wieder ausgeschieden.

Abhängig von der Dosis und dem Gesamtzustand des Patienten beeinträchtigt Fentanyl die Wahrnehmungsfähigkeit, wirkt blutdrucksenkend, beruhigend und führt zu Bewusstseinstrübungen bis hin zu einem schlafähnlichen Zustand. Deshalb wird es im klinischen Bereich zur Anästhesie(Teil- oder Voll- Narkose) eingesetzt. Haupteinsatzgebiet ist die Gabe als Schmerzmittelbei Operationen in Verbindung mit einem Schlafmittel und wahlweise einem muskelentspannenden Mittel (Muskelrelaxans). Je nach Wahl des Schlafmittels spricht man von ?balancierter Anästhesie? oder ?totaler intravenöser Anästhesie? (TIVA). Fentanyl beeinträchtigt das Atemzentrumund führt bei höherer Dosierung zu einer Hypoventilation- ein Atemstillstand kann zu Komaoder zum Tod führen. Deshalb ist eine ständige Überwachung mit Beatmungsmöglichkeiterforderlich.

Wegen seiner stark schmerzstillenden Wirkung wird Fentanyl in Form von Hautpflastern als Analgetikumbei starken und chronischen Schmerzen eingesetzt, insbesondere vor und nach Operationen und in der Analgesievon Krebskranken.

Aufgrund der Lipophiliewird Fentanyl teilweise schwer kontrollierbar im Fettgewebe eingelagert und wieder freigegeben. Deshalb werden heute anstelle von Fentanyl häufig die verwandten Stoffe Alfentanil, Remifentanilund Sufentanil verwendet.

Wechselwirkungen

Die beruhigende Wirkung von Fentanyl kann durch andere Beruhigungsmittel und Alkohol noch verstärkt werden, die gleichzeitige Einnahme von anderen Opioiden (etwa anderen morphinhaltigen Schmerzmitteln) kann zu einer geringeren Wirkung führen. In Verbindung mit Monoaminooxidase-Hemmernkönnen schwere Kreislauf- und Atemstörungen auftreten.

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen zählt die Beeinträchtigung der Atmung bis hin zur Atemdepression, das Verkrampfen und Erstarren der Muskulatur, insbesondere der glatten Muskulatur, verlangsamte Herztätigkeit, verengte Pupillen, Euphorie, Übelkeit und Erbrechen. Angstzustände.

Überdosierung

Wird Fentanyl überdosiert (insbesondere im Zusammenhang mit Betäubungsmittelmissbrauch), kann es mit Opiatantagonisten wie Naloxonvon den Opiatrezeptoren verdrängt werden. Die im Zusammenhang mit einer Überdosierung meist auftretende Atemdepression kann durch Beatmungund Intubationbehandelt werden. Die Fähigkeit der Atemdepression kann man aber auch therapeutisch nutzen. Wenn Patienten Atemnot haben und deshalb um Luft ringen, macht Fentanyl durch den verminderten Atemantrieb die Atmung ökonomischer.

Verwendung als Kampfstoff

Neben ihrem Einsatz in der Medizin wurden Fentanyl-Derivateauch auf ihre Verwendbarkeit als chemische Kampfstoffe hin untersucht. Ein aerosolisiertesFentanylderivat - höchstwahrscheinlich Carfentanyl- kam bei der Geiselbefreiung im MoskauerDubrowka-Theater im Oktober 2002zum Einsatz (siehe dort) und war zumindest mitverantwortlich für die 127 dabei aufgetretenen Todesfälle.

Missbrauch

Zum Strecken von Heroinwird Fentanyl entgegen einer verbreiteten Meinung nicht verwendet. Es ist schwer zu beschaffen, da es fast ausschließlich bei Operationen eingesetzt wird und im Betäubungsmittelgesetzaufgeführt ist. Ein Missbrauch durch medizinisches Personal ist möglich.

Weblinks

  • http://www.onmeda.de/lexika/arzneimittellexikon/schmerzmittel.html?p=6
  • {{{2|Fentanyl}}}bei Erowid(englisch)



Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fentanyl aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

 
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