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Procain

Strukturformel
Bild:Procain.png
Allgemeines
IUPAC-Name 4-Aminobenzoesäure-beta-

diethylaminoethylester

Summenformel C13H20N2O2
Molekulargewicht 236,313
pKa-Wert 9
CAS-Nummer 59-46-1

Procain ist ein Lokalanästhetikum, das zuerst in der Zahnmedizin eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain® bekannt. Erstmals synthetisiert wurde Procain im Jahre 1905 von dem deutschen Chemiker Alfred Einhorn, welcher dem Wirkstoff den Namen Novocain zuordnete (von lat.novus ?neu? und cain wie in Cocain). Novocain war das erste intravenösinjizierbare synthetische Lokalanästhetikum.

Heutzutage wird Procain nur mehr selten verwendet, da wirksamere und weniger allergieauslösende Stoffe, wie z. B. Lidocainzur Verfügung stehen. Allerdings wird es noch manchmal in der ?Neuraltherapie? verwendet. Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain hat wie Cocainden Vorteil dass Blutgefäße verengt werden, welches Blutungen verringert. Es besitzt allerdings nicht die euphorisierende Wirkung von Cocain, was das Suchtpotentialauf einen Bruchteil verringert.

Procain ist ein Anästhetikum auf Esterbasis, welches im Blutdurch die Pseudocholinesterasedurch Hydrolysein Paraaminobenzoesäure (PABA)verstoffwechselt wird. Diese wird im Harnausgeschieden. Allergische Reaktionen nach der Verabreichung von Procain erfolgen meist nicht auf Procain selbst, sondern auf PABA. Ungefähr einer von 3000 Menschen besitzt eine atypische Form der Pseudocholinesterase, welche nicht in der Lage ist, Procain zu hydrolysieren. Dies erzeugt eine verlängerte Phase hoher Blutkonzentration und in der Folge eine erhöhte Toxizität.

Deutschland: § 1 BTMGi. V. m. Anlage I bis III zum BTMG führen Procain nicht auf.

Schweiz: Anhang a zu Art. 1 BetmV-Swissmedic[1], SR 812.121.2, führt Procain nicht auf.




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