Indol

Indol ist ein aromatischerHeterocyclusund kommt als Strukturfragment in vielen Naturstoffenvor.

Vorkommen

Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlackölaber auch in den Blüten der falschen Akazieund im Aronstabenthalten. Es ist in der bei 240 - 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten und zudem ein Abbauprodukt des Tryptophans.

Darstellung

Indol oder Indolderivate werden nach Fischer, Larock, Madelungoder Japp Klingemanndargestellt.

Verwendung

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormoneund Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpurist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin(N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im NeurotransmitterSerotonin(5-Hydroxytryptamin) sowie in Auxin(3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z.B. Strychninund Brucin), die Mutterkornalkaloide(Ergotaminund LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybingenannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetallewird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozymund Tryptophanase.

Nachweis

Der Indolnachweiswird bei der Identifizierung gramnegativer Bakterienverwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Paradimethylaminobenzaldehyd(Ehrlich-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrotverfärbt, wenn das Tryptophan zu Indol abgebaut wurde. Neben Skatol(3-Methylindol) ist Indol verantwortlich für den widerlichen Geruch des Kots.en:Indole fr:Indole pl:Indol

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