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Prostaglandin ist ein Sammelbegriff für Gewebshormone, die chemisch aus mehrfach ungesättigten Fettsäurengebildet werden - die einzelnen Vertreter sind eine Unterklasse der Eikosanoide.
Wichtigste Quelle ist die Arachidonsäure(C20:4), die über Phospholipase A2(PLA2) aus Phospholipidenfreigesetzt wird. PLA2 spaltet Acylgruppen vom C2 des Glycerinrestes ab (siehe auch: second messenger).
Chemisches Grundgerüst der Prostaglandine ist die Prostansäure, eine Carbonsäuremit 20 C- Atomen). Man unterscheidet mehrere Gruppen von Prostaglandinen, welche sich durch den Oxidationsgradder C- Atome 9 und 11 unterscheiden (Ketone, DioleKetoleetc.) Ferner sind zahlreiche Untergruppen bekannt. Die Zahl der im Molekülvorhandenen Doppelbindungen wird durch einen Indexam Gruppennamen angegeben.
Entdeckung
Prostaglandine wurden um 1930durch Ulf von Eulerim menschlichen Sperma aufgrund ihrer blutdrucksenkenden und uteruskontrahierendenWirkung aufgefunden. Die (namensgebende) Annahme, dass diese Substanzen der Prostatadrüseentstammen, erwies sich als falsch. Mitte der fünfziger Jahre wurden kristallisierbare Derivateisoliert und nach ihrer Löslichkeit als PGE (Ether-löslich) bzw. PGF (Fosfat-löslich; schwedische Schreibweise) klassifiziert.
Wirkungen
Prostaglandine modulieren second messengerSysteme. Ihre Wirkung ist überaus divers. Das Schlüsselenzymihrer Synthese, Cyclooxygenase, ist durch Acetylsalicylsäure(z. B. Aspirin) und viele andere Schmerzmittel hemmbar. Aspirinwirkungen(Schmerzbekämpfung, Gerinnungshemmung, Entzündungshemmung, Fiebersenkung) mögen als Hinweis auf die Wirkungsvielfalt dienen. Auch Cortisolmindert die Wirkung der Prostaglandinsynthese und zwar in dem durch Hemmung der Phospholipase A2 die Freisetzung der Vorstufe (Arachidonsäure) von Prostaglandinen und Leukotrienen vermindert wird.
Anwendung
Prostaglandine werden in der Augenheilkundein Form von Wirkstoffanteilen in Augentropfen
(z. B. Xalatan, Travatan, Lumigan) angewendet, um Glaukome(Grüner Star) zu behandeln.
In der Gefäßmedizinwerden Prostaglandine als vasoaktive Substanzen zur Verbesserung der Durchblutung bei problematischen arteriellen Gefäßverschlüssen eingesetzt. Hauptvertreter sind dabei Prostaglandin E1 (Alprostadil "Prostavasin (R)") und Prostazyklin ("Iloprost (R)").
In der Gastroenterologie wird das Prostaglandin Misoprostol zur Prävention von Magenschleimhautschäden bei Langzeiteinnahme nichtsteroidaler Antiphlogistika eingesetzt.
In der Pränatalmedizinwird Prostaglandin zur Auslösung von Weheneingesetzt um eine Geburteinzuleiten. Dies kann zum einen nötig sein, wenn der eigentliche Geburtstermin deutlich überschritten wurde, sodass es zu einer Gefährung des ungeborenen Kindes kommen könnte. Zum anderen wird Prostaglandin zur Weheneinleitung eingesetzt, um bei einem Schwangerschaftsabbruchin vergleichsweise späten Schwangerschaftsstadien (Spätabbruch) eine künstliche Fehl-bzw. Totgeburteinzuleiten.
In vielen Geburtskliniken und -häusern gibt es für werdende Eltern die Möglichkeit durch Geschlechtsverkehrdie Wehentätigkeit auf natürliche Weise auszulösen, da das Sperma des Mannes geeignete Mengen Prostaglandine enthält. Eine geburtsauslösende Wirkung ist im Allgemeinen aber nur bei einer geburtsbereiten Gebärmutterzu erwarten, also recht kurz vor dem durch den Frauenarztausgerechneten Geburtstermin. In jedem Fall sollte mit dem betreuenden Frauenarzt oder der HebammeRücksprache gehalten werden, um mögliche Risikofaktoren bei Geschlechtsverkehr in der Schwangerschaft auszuschließen. Im Allgemeinen vertreten viele Geburtshelfer heute jedoch die Meinung, dass dies generell eine die Geburt positiv unterstützende Methode ist.
Die Hemmung der Cyclooxygenase ist für die Lebensdauer der Thrombozyten irreversibel, d.h. das Enzym wird zerstört. Die Prostaglandinsynthese durch die COX wird u.a. für die Thrombozytenaggregation (Blutplättchen für die Blutgerinnung) benötigt. So ist der "blutverdünnende" Effekt des Aspirins zu erklären.
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